De voormalige jonge Schurk Uma nodigt als de nieuwe Hoofdmeester van het Auradon Lyceum een andere JS-er uit om de school te bezoeken: Red, de rebelse dochter van de tirannieke Hartenkoningin van Wonderland. De Hartenkoningin koestert al lange tijd een wrok tegen Auradon en vooral tegen Cinderella. Ze krijgt de kans om wraak te nemen als ze met haar dochter de school bezoekt. Red reist samen met Cinderella's perfectionistische dochter Chloë terug in de tijd om te proberen de traumatische gebeurtenis te voorkomen die de Hartenkoningin zo harteloos heeft gemaakt.