2023 / 48 min / Drama / 18+
"Fleishman is in Trouble" is het verhaal van de onlangs gescheiden 41-jarige Toby Fleishman die in de nieuwe wereld van daten via apps duikt. En dat met een succes dat hij nooit kende in zijn jeugd, voordat hij trouwde na zijn studie geneeskunde. Maar net aan het begin van zijn eerste zomer vol seksuele vrijheid verdwijnt zijn ex-vrouw Rachel. Ze laat hem achter met de 11-jarige Hannah en de negenjarige Solly. Zonder spoor van waar ze is en of ze van plan is terug te keren. Terwijl hij het ouderschap, de terugkeer van oude vrienden Libby en Seth, een potentiële langverwachte promotie in het ziekenhuis - en alle vrijgezelle vrouwen in Manhattan - in evenwicht houdt, realiseert hij zich dat hij nooit zal kunnen achterhalen wat er met Rachel is gebeurd, totdat hij eindelijk onder ogen kan komen wat er om te beginnen met hun huwelijk is gebeurd.